［黑田官兵衛篇］
與竹中半兵衛齊名、作為豐臣秀吉軍師而活躍的黑田如水（黑田官兵衛孝高），也以圍棋愛好者聞名因此留下了許多相關逸聞。
關於黑田如水最著名的圍棋逸事，便是發生於豐臣秀吉征韓之役期間的故事。
文祿二年（１５９３年），黑田官兵衛渡海前往朝鮮時，因與石田三成等人產生嫌隙而擅自返回日本，結果激怒了豐臣秀吉，甚至一度被命令閉門思過。據說，這件事便與圍棋有關。此事被記載於《太閤記》、《黑田家譜》、《扶桑三國誌》、《繪本太閤記》、《爛柯堂棋話》等多部江戶時代（德川幕府時代）文獻之中：
話說某日，在朝鮮當地的諸將為了召開作戰會議而被召集起來。因此石田三成、增田長盛、大谷吉繼等三奉行（奉行在日本算是一種專業執行官，這裡類似作戰執行官或是監軍）前往黑田如水與淺野長政的陣營催促兩人出席，但兩人當時正專心下著圍棋，甚至連招呼都沒有打。這樣的態度激怒了三位奉行，當場離開並向秀吉控訴兩人的怠慢。
不過，也有人認為，黑田如水與淺野長政之所以沒有理會三位奉行，實在是因為平日早就對三奉行中的首腦石田三成有所不滿，因此故意如此。但這次三奉行的告狀，甚至導致黑田官兵衛被逼到幾乎要切腹的地步，所以他才改以「如水圓清」為號出家，才總算沒被追究下去。其實也可以說因為石田三成在此時招致黑田長政（黑田官兵衛之子）等人的怨恨，最終注定了關原之戰黑田一家導向德川家的結果。這段因為圍棋發展出來的恩怨至今仍常出現在戲劇與小說之中，廣為人知。
此外，文獻中也留下了黑田如水與本因坊算砂之間有所往來的紀錄。此記載出現在慶長八年（１６０３年）８月１５日的《鹿苑日錄》中。
當天在京都相國寺，黑田如水與其子黑田長政乘坐屋形船（日式的遊覽船），本因坊剛好也同船。文中寫道：「如水搭乘屋形船，棋師本因坊也一起同乘。另有名為六藏之二位棋士，乃久寶寺之人，也一齊同船。眾人在船上便行起和漢詩句。」
此處的本因坊，自然便是第一世本因坊算砂；而六藏，則是後來的安井算哲（圍棋四大門派之一的安井家始祖）。
另外還有記載指出，黑田如水之子、後來成為筑前國福岡藩初代藩主的黑田長政，由於黑田如水曾在朝鮮之役中因圍棋鬧出問題，因此曾在黑田家內禁止下圍棋。
［豐臣秀次篇］
據說，繼承秀吉關白職位的豐臣秀次（豐臣秀吉的外甥，過繼給秀吉當養子），也很愛下圍棋與將棋。
和豐臣秀吉一樣，豐臣秀次秀次也曾多次邀請棋士前往聚樂第舉辦棋會，至今仍可在文獻中看到相關記錄。而曾作為秀吉軍師活躍的黑田如水曾談到豐臣秀次的將棋棋力：「關白殿下（秀次）的棋力比我稍強一些，因此常常召我前去對弈。」
以下介紹幾個與豐臣秀次下圍棋的記載。
首先是《言經卿記》：
文祿三年（１５９４年）五月十五日，癸巳。前往殿下（秀次）處，共進早餐。自前日起，殿中便召集擅長圍棋者對局。出席者有：本因坊、利玄坊、壽齋、宗具、仙角、山之內入道、印齋、生林（少林）、仙也、仙長、四郎四等人。
其次是明治二年（１８６９年）出版的《名將言行錄》之卷二十八「豐臣秀吉」篇：
黑田孝高（官兵衛）曾對某人說道：「我喜歡下將棋。關白秀次公的棋力比我稍強，因此經常召我前去陪他下棋。而每次關白大人（秀次）獲勝時，都會要我發誓：『你不是故意輸給我的吧？』；而且每贏一局，他都會高興到會站起身來。
相對地，太閤殿下（秀吉）的棋力，差不多就是只懂規則的初學者而已；然而，即便面對天下有名的將棋高手，並且明知對方是故意讓棋，他仍會強行進攻取勝，並因此十分高興。
因此就我來看：『像關白殿那樣拘泥於這種小事的器量，恐怕是無法繼承太閤殿下傳給他治理天下的大任吧』。結果，後來事情果然如我想得一樣發展了」（豐臣秀次後來被指責謀反，而自殺身亡）。
（譯註：此文說的是將棋，而且是事隔兩百多年後的出版物所寫的故事，並不是第一手史料，多少有「事後諸葛」的杜撰之嫌）
［淺野長政篇］
淺野家的贅婿淺野長政，和曾經是淺野家養女的豐臣秀吉之妻寧寧（北政所）算是關係非常親近的親戚，也等於是豐臣家姻親，而他不僅在天正十一年（１５８３）的賤岳之戰中立下戰功，也是豐臣政權的「五奉行」（五大行政執行官）之一，可說是豐臣家長年的重要支柱。然而在秀吉死後，他逐漸靠向了德川家康，同時也是德川家康的知名「棋敵」之一。
喜愛圍棋的德川家康，於天正十八年（１５９０）接受秀吉的命令移封關東八州、進入江戶城。而自隔年前後開始，在山科言經的日記《言經卿記》等資料中，關於其圍棋的記錄就明顯增加起來，也可從中得知家康主辦的棋會中有許多重要人物同席。其中與家康最常對局的，正是淺野長政。而兩人互為勁敵的關係，在當時似乎也已廣為人知。
好比說在慶長八年（１６０３年）七月八日的《言經卿記》中記載著：「昨日與今日，將軍（家康，德川家康在１６０３年成為征夷大將軍）皆與淺野彈正入道少弼（長政）對弈」。這表示兩人曾直接對局，而且是以分先（互不讓子）的方式對弈。
在林元美的《爛柯堂棋話》中，也介紹了如下逸聞：
家康公每日都要與長政享受圍棋之樂。有一次，家康眼看就要落敗，因此心情極差。於是長政的小兒子采女（長則）便很識相的找來了本因坊算砂到現場。家康一見到算砂，就召他過來說：「你來看看我們這盤棋吧。我怎麼想都想不出好手。如果在這裡『跳』一下會如何？我覺得除此之外已無別法了」。
算砂回答：「正如大人所言，除了跳之外確實別無良策」。
後來德川家康也真的照著跳出，最後果然獲勝，心情也終於好轉。
另一方面，淺野長政卻極為惱怒，就把本因坊算砂叫到隔壁房間，手按著脇差（短刀）怒道：「你竟在這場合下多管閒事，害我輸棋。以後若再膽敢做出這種逾越身分的指點，我就斬了你！」
又有一次，家康公有意前往采女（長則）的宅邸，采女於是開始準備接待。他還對父親說：「家康公此次前來，是想與父親下棋。這次還請彈正大人（淺野長政）這次故意輸上一局，好讓家康公高興一些」。
長政聽後勃然大怒：「只因對方是大御所大人（家康），便要把能贏的棋故意輸掉嗎？竟敢說出這種話！你如果再這麼講，到時候我就不會去你家裡了！」
《武邊雜談》中則寫著：某次德川家康與淺野長站兩人在庭院鋪著毛氈（地毯）對弈。本因坊算砂便在傘上稍微開了一個小孔，利用陽光從穿過孔中的光線來指點適合落子的地方。家康立刻領會其意，便將棋子下在陽光照射的位置，結果獲勝。淺野長政當然對此則顯得極為不快。
慶長十六年（１６１１年），家康為了與豐臣秀賴會面而上京，而在他留宿於二條城時，收到了淺野長政去世的消息。據說即使在長政隱退之後，家康仍時常召他前來對弈。因此失去這位棋敵，對家康而言想必是相當大的打擊。於是在《德川實紀》（卷八）中記載著：「長政去世後，家康有一段時間就不再下棋了」。
［大谷吉繼篇］
大谷吉繼，其母親是北政所侍女，也是從小就接受豐臣秀吉親自培養的武將之一。在賤岳之戰中，他立下了足以與「七本槍」（秀吉手下的七位年輕猛將）匹敵的功績。到了關原之戰時，他因好友石田三成再三懇求，雖然身患重病，仍抱著明知不利、甚至已有戰敗覺悟的心情加入西軍。後來遭到倒戈的小早川秀秋軍從側後方攻擊，奮戰後戰死。
雖然未能找到大谷吉繼親自下圍棋的記錄，但在關原之戰爆發前，他倒是留下了幾則與圍棋有關的逸話，特此介紹。
第一則是《鹿苑日錄》慶長二年（１５９４年）九月二十四日條：
清晨，太閤（秀吉）前往拜訪大谷吉繼（刑部少輔）的宅邸。由於吉繼長年罹病，已有五、六年未曾公開露面，因此由其養子大覺介出面迎接秀吉。
到了大谷宅邸後，首先在數寄屋（茶室）中舉行茶會，德川家康（江戶內府）、富田左近、織田有樂齋等人同席。之後又移至大廳，大谷吉繼向秀吉獻上太刀、配有金鞍的馬匹、腰刀、火段子（緋色緞子）小袖二十件、銀百枚、棉二百把等禮品。
此外，他也向秀賴（秀吉兒子）、大政所（秀吉之母）、北政所（秀吉之妻）等人分別獻上衣物等禮物。以大谷吉繼約六萬石的領地規模而言，這些獻禮可說是奢華得超乎身份。
中午設宴，家康等七、八人同席。之後，本因坊（算砂）與利玄對弈，結果利玄輸了本因坊九目。
而秀吉與宗具（可能是柏尾宗具）的對局則是一直下到傍晚。晚餐後，天色將暗時，秀吉才啟程返回。
另一篇則是關原之戰前，大谷吉繼以「圍棋」來比喻德川家康實力，勸誡石田三成的逸話。
在《玉露叢》卷二〈大谷刑部對石田三成之言〉寫著：
「家康公離開伏見，在石部宿營時，那裡距離（石田三成的居城）佐和山僅七里（約二十八公里）。若從傍晚便出兵，到了半夜之後應該就能抵達石部。
那時候，我吉繼若也假裝前去送行，實則進入其宿所，並事先約定暗號，由我方兩軍同時突襲，那麼便不可能讓他逃脫。
然而如今，等到名將家康已經踏上返回本國（江戶）之路後才追擊出兵，己方軍隊長途跋涉早已疲憊不堪，又怎麼可能取勝呢？」
接著他又說：「就像下圍棋一樣，棋力低的人總覺得自己下的是好棋，但若對手是高手（名人），局勢往往會發展成完全意想不到的樣子，最後敗北。真正精通此道之人的智慧，是與眾不同的；武士之道（戰爭的謀略）也是同樣道理。」
《諸家前太平記》卷六（１７１６年，藤岡月尋著）〈刑部少輔吉隆五條問答〉的記述則如下所示。
石田三成認為憑藉西國勢力便足以擊敗家康，大谷吉繼則駁斥：「譬如下圍棋時，棋力低的人心裡總以為：『這是一步好棋。』但若面對高手（名人），局勢就會完全偏離預料，最後注定落敗。
因為真正將一道鑽研至極致的人，其智慧是截然不同的。武士道（戰場上的謀略）也是同樣道理，你應當再三深思。」
聽聞此言的人，都感佩地說：「真是精通軍略的優秀武將啊。」
《名將言行錄》中也有類似的記述。
大谷吉繼流著淚對石田三成說：「你現在所說的一切，都不是建立在真正勝算之上的。這就像圍棋一樣。凡夫俗子總認為：『我這樣下，對方一定會那樣應對，所以我能贏。』
但若碰上國手（圍棋名人，這裡指家康），對方一定會在定石上與你爭勝，並下出超乎你預料的棋。』」
於是大谷吉繼進一步說明，現在起兵舉事，有「五不可」之理由。
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